3-氯-1,2-丙二醇
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| 3-氯-1,2-丙二醇 | |
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| IUPAC名 3-chloropropane-1,2-diol |
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| 別名 | 單氯-1,2-丙二醇 α-氯甘油 3-MCPD |
| 識別 | |
| CAS號 | 96-24-2 57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇 |
| PubChem | 7290 |
| ChemSpider | 7018 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR |
| EINECS | 202-492-4 |
| ChEBI | 18721 |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C3H7ClO2 |
| 摩爾質(zhì)量 | 110.539 g·mol?1 |
| 外觀 | 無色粘稠吸濕液體 |
| 密度 | 1.32 g·cm?3 |
| 熔點(diǎn) | ?40 °C（233 K） |
| 沸點(diǎn) | 213 °C（486 K）（分解） |
| 溶解性（水） | 混溶[1] |
| 蒸氣壓 | 1 Pa (20 °C)[1] |
| 折光度n D |
1.4809 (20 °C)[2] |
| 危險(xiǎn)性 | |
| 警示術(shù)語 | R：R26/27/28, R36/37/38 |
| 安全術(shù)語 | S：S24, S45 |
| MSDS | MSDS |
| 歐盟分類 | 劇毒 (T+) |
| LD50 | 26 mg·kg-1 (大鼠經(jīng)口)[3] |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
3-氯-1,2-丙二醇（3-MCPD），分子式C3H7ClO2。
目錄 |
性質(zhì)
無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于甲苯，不溶于四氯化碳、苯和石油醚。
毒性
3-MCPD對嚙齒動物為非遺傳毒性致癌物質(zhì)，且可透過血睪屏障和血腦屏障。
制造
由環(huán)氧氯丙烷于90～95°C、硫酸溶液中水解再經(jīng)分餾制得。
可能致癌
制造化學(xué)醬油時需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質(zhì)水解為氨基酸，此過程也會使油脂分解為脂肪酸和甘油，甘油又可進(jìn)一步與鹽酸反應(yīng)而被氯化產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學(xué)醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進(jìn)口的亞洲醬油制品中檢出超標(biāo)“3-MCPD”。
醬油為日常烹調(diào)食物的常用調(diào)味料，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為黃豆蛋白，經(jīng)由微生物發(fā)酵或加酸分解后，會被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機(jī)酸等呈味成份，豐富了醬油的美味。[4]
由于發(fā)酵醬油的制程費(fèi)時和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進(jìn)蛋白質(zhì)分解的化學(xué)制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學(xué)方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動物體致癌的“3-單氯丙二醇”（3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD），對人體的健康有潛在危險(xiǎn)。[4]
用途
3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑，也可用于生產(chǎn)表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。
其它事情
- 2001年英國抽驗(yàn)醬油與蠔油，發(fā)現(xiàn)多數(shù)含致癌物單氯丙二醇（3-MCPD）遠(yuǎn)高于歐盟標(biāo)準(zhǔn) ，因此禁售了多國進(jìn)口的醬油與蠔油。[5] 澳洲食物標(biāo)準(zhǔn)局隨后跟著進(jìn)行檢驗(yàn)，禁售了澳洲多款進(jìn)口醬油與蠔油，其中包含統(tǒng)一醬油、金蘭醬油、龜甲萬、香港李錦記蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。[6]
- 2013年宜蘭羅東當(dāng)?shù)匾故袛傌?5月中驚爆“毒醬油事件”。[7] [8]
參見
參考資料
- ↑ 1.0 1.1 Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ↑ 中國化工產(chǎn)品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，頁493
- ↑ ox
- ↑ 4.0 4.1 3-單氯丙二醇（3-MCPD），藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，行政院衛(wèi)生署藥物食品檢驗(yàn)局
- ↑ SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE Food Standards Agency 2001
- ↑ TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
- ↑ 醬油毒工廠 不合格率7成5，自由時報(bào)，2013-5-18
- ↑ 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達(dá)0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標(biāo)準(zhǔn) 0.4ppm的兩倍，歐盟標(biāo)準(zhǔn) 0.02ppm的40-45倍。[1][2]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學(xué)中心 內(nèi)科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10
外部鏈接
- 醬油中的MCPD是怎么一回事？--（臺灣）行政院衛(wèi)生署食品衛(wèi)生處 陳陸宏副處長，2001年
- 市售醬油中的單氯丙二醇符合規(guī)定
- 國產(chǎn)醬油單氯丙二醇含量自主管理調(diào)查及產(chǎn)品抽驗(yàn)結(jié)果，藥物食品檢驗(yàn)局，行政院衛(wèi)生署，[2008/08/27]
- 國產(chǎn)醬油單氯丙二醇含量調(diào)查，藥物食品檢驗(yàn)局調(diào)查研究年報(bào). 27 : 264-270 2009
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參考來源
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