吡喃
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含有一個(gè)氧雜原子的六元雜環(huán)化合物,分子式C5H6O。有兩種同分異構(gòu)體,分別稱為α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),結(jié)構(gòu)式分別為:
α-和γ-吡喃未分別分離出來過,吡喃的鹽是很重要的一類化合物。吡喃的電子結(jié)構(gòu)與苯系類似,環(huán)中氧原子具有極強(qiáng)的堿性,成鹽后,即被穩(wěn)定下來。許多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物堿,均含有吡喃或吡喃鹽的環(huán)系,如五碳糖或六碳糖形式的六元環(huán)的半縮醛結(jié)構(gòu),就稱為吡喃糖。
α-或γ-吡喃與苯并合的二環(huán)體系是許多重要天然物質(zhì)的母體,它們常有的基本結(jié)構(gòu)如下。
具有這種結(jié)構(gòu)的化合物的中文命名都冠以色字。許多植物的葉莖中含有一大類由黃酮衍生的色素,它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。許多花的顏色物質(zhì),叫作花色素,是苯并吡喃鹽的衍生物,其基本結(jié)構(gòu)與黃酮類似。例如,從天竺葵花內(nèi)取得的天竺葵色素,其苯環(huán)上的羥基,在植物體內(nèi)與糖形成苷,經(jīng)水解即得到游離的羥基化合物,稱為某“花色素”。這類物質(zhì)的顏色隨pH而改變,呈現(xiàn)各種不同的顏色,鹽酸鹽呈紅色,高pH的金屬鹽呈藍(lán)色,中性化合物呈紫色。
吡喃是多數(shù)苷類化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本結(jié)構(gòu)
吡喃糖
自然界的戊糖、己糖等都有兩種不同的結(jié)構(gòu),一種是多羥基醛的開鏈形式;另一種是單糖分子中醛基和其他碳原子上羥基成環(huán)反應(yīng)生成的產(chǎn)物——半縮醛。如果C1
與C5上的羥基形成六元環(huán),稱為吡喃糖。
現(xiàn)在含吡喃環(huán)的色滿衍生物已經(jīng)在TFT液晶材料中得到了廣泛的應(yīng)用.
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